Село Воздвиженское по письменным источникам известно с XV века, но по местным преданиям здесь стоял лагерем Дмитрий Донской, по пути к старцу Сергию перед походом на Куликово поле он собирал здесь отряды. На месте, где стоял шатер князя, была поставлена деревянная церковь Крестовоздвижения. По другому преданию, сам отче Сергий на месте языческого жертвенника поставил крест, а спустя некоторое время свои купола вознесла к небу и церковь. Название село получило от своего храма.
Село Федоровское как и соседнее Трубино входило во владения князей Щербатовых. Здесь находится ныне бесхозная церковь Иоанна Богослова, сооруженная в 1714 году. Церковь заброшена людьми, а вот аисты облюбовали купол храма да навершие колокольни, и с завидным постоянством устраивают здесь свои гнезда.
Рядом с деревней Подчервино маленький ручей со звонким именем Гремучий (в некоторых вариациях – Гремячий) преодолевает порог, который образовывает небольшой водопад, состоящий из нескольких ступеней. Несмотря на то, что перепад высот невелик, вода шумит весьма солидно, рокот слышно за десятки метров, когда водопад еще не виден за листвой. Местность у водяного каскада весьма живописна, – стоят вековые ели, закрывая путника от летнего зноя, звенит по перекатам ручей. Правда, отрешенно созерцать эту красоту вам может помешать огромное количество муравьев, которые так и норовят заползти в обувь.
Село Трубино было вотчиной князей Щербатовых, одной из ветвей рода Оболенских. Усадьба была основана во второй половине XVII века окольничим, а потом и боярином князем Константином Осиповичем Щербатовым. Он вошел в историю как судья Ямского приказа, крупный военачальник: воевода Астраханский, Псковский и Енисейский. Воевода был одним из тех, кто подавлял восстание Степана Разина. Помимо перечисленного, князь был щедрым жертвователем на церковные нужды. Так, на его средства была построена монументальная колокольня в Пафнутьев-Боровском монастыре.
В допетровскую эпоху село Подмоклово принадлежало князьям Голицыным, а в начале XVIII века оно перешло к Долгоруковым и оставалось в их владении до конца этого века.
В 1152 году князем Юрием Долгоруким на берегу реки Моча была построена большая крепость, получившая название Перемышль. Как и подобало военному форпосту, Перемышль был значительно укреплен. С запада надежной защитой служила река с ее крутым, обрывистым берегом, местами достигающим 40 метров. С севера и юга крепость оберегали глубокие овраги, которые выходили прямо к реке. Восточный рубеж прикрывал искусственный ров заполненный водой. По периметру городок был защищен земляным валом. В 1328 году Перемышль упоминается в духовной грамоте Ивана Калиты. С 1353 года город входит в состав Серпуховского удельного княжества, а с 1462 года он присоединен к Московскому княжеству. Когда границы Московии отодвинулись далеко на юг и запад, крепость...