Первым тренером Олега Дашкова был А. В. Драгунов. В 1992 году Олег стал мастером спорта России. На следующий год он одержал победу на чемпионате мира среди юношей по версии Международной ассоциации русских шашек (МАРШ).

В 1995 году Дашков стал национальным гроссмейстером, а в 1996 году получил звание международного мастера. За время службы в армии неоднократно становился победителем и призёром чемпионатов Вооружённых сил России. В 1999 году он выиграл международный турнир в Электростали. Наконец, в 2001 году в Самаре он стал чемпионом мира по русским шашкам по версии МАРШ, поделив первое место с Александром Шварцманом.

На пик карьеры Дашков вышел в 2007—2008 годах. В 2007 году он стал чемпионом мира ФМЖД в молниеносной игре в бразильские шашки и серебряным призёром чемпионата мира с классическим контролем времени в Саарбрюккене, а также бронзовым призёром чемпионата Европы по молниеносной игре в русские шашки в Днепропетровске. В 2008 году он выиграл чемпионат России по русским шашкам (с классическим и укороченным лимитом времени), чемпионат Европы по молниеносной игре в русские шашки в Челябинске и турнир по бразильским шашкам в рамках Всемирных интеллектуальных игр в Пекине, где по пути к титулу победил в плей-офф действующего чемпиона мира Николая Стручкова. В этом же году он завоевал командный Кубок Европы по молниеносной игре в составе клуба «Челиндбанк» (Челябинск). С 2008 года Дашков носит звание международного гроссмейстера. По итогам 2008 года он первым в мире был удостоен шашечного «Оскара» «за выдающиеся достижения в шашках-64».

В 2009 году Дашков добавил к своим титулам серебряную медаль чемпионата мира по блицу (русские шашки), а на следующий год — звание чемпиона Европы по русским шашкам с классическим контролем времени. В 2011 году он завоевал чемпионское звание на чемпионате России, а затем и на чемпионате мира ФМЖД.