Была ли Литва альтернативой в деле собирания русских земель?
Мы знаем о переговорах литовских князей с западными политическими силами — с императорами, папами, польскими, мазовецкими правителями о крещении в католицизм. Но был и один момент, когда казалось, что вполне реальна перспектива православного крещения Литвы. Это конец XIV века, когда после смерти Ольгерда в Литве шла междоусобная борьба и великий князь Ягайло попытался заключить союз с Дмитрием Донским. Сохранилось упоминание о проекте брака Ягайло и дочери Дмитрия Донского. Но от него достаточно скоро отказались. Потому что, великий князь литовский оказывался бы на вторых ролях, а с другой стороны, он получил гораздо более выгодное предложение — руки польской принцессы Ядвиги, что делало его польским королем. Часто можно услышать, что Великое княжество Литовское было альтернативой Москве в деле объединения и несостоявшийся брак Ягайло и дочери Дмитрия Донского представляется наиболее удачным моментом, когда такое объединение могло произойти.
Период конца XIV и первой трети — первой половины XV века стал важным, переломным моментом в истории ВКЛ. Это сказалось и на его отношениях с соседями, и на внутренней жизни. К концу XIV века великим князем литовским стал Витовт, двоюродный брат Ягайло, который крестился, стал польским королем Владиславом II и сохранил за собой титул верховного князя Литвы. Но реальная власть в Великом княжестве Литовском все же принадлежала Витовту. При нем происходят многие важные перемены — как во внешнеполитических отношениях ВКЛ, так и в его внутренней жизни. Витовту удалось присоединить Смоленск, более чем на век он отошел под власть ВКЛ. Ему, благодаря польской помощи, удалось одержать победу над Тевтонским орденом (Грюнвальдская битва 1410 года). Благодаря этому в конечном счете удалось закрепить спорные с орденом земли — Жемайтию, Жемойть — за Великим княжеством Литовским. Это и очередные попытки экспансии на восток: Витовт воюет с Василием I Московским, хотя Василий I был его зятем, был женат на его дочери Софье; впоследствии он совершает походы на Псков, на Новгород в 20-е годы XV века. Но не менее важны социальные перемены, которые произошли в ВКЛ. А они вели в направлении все большей вестернизации этого государства и его общества.
Важнейшее нововведение Витовта состояло в том, что он стал раздавать землю за службу своим подданым. Жители уже не были заинтересованы в далеких, затратных военных походах — они были заинтересованы в хозяйственном развитии своих владений. В середине и второй половине XV века Великим княжеством Литовским и Польским королевством правил один и тот же человек, Казимир Ягеллон, или Казимир IV, польский король. Он вынужден был проводить время между двумя государствами, поэтому мог уделять не так много времени литовским делам. Он больше занимался западной политикой, войнами в Пруссии, в Чехии — и как раз это время стало тем переломным моментом, который впоследствии позволил московским великим князьям повести очень активное наступление на земли Великого княжества Литовского. А великие князья литовские оказались к этому не готовы в конце XV. Литовские князья стали наделять привилегиями не только литовских бояр, но и верхушку православной части общества. И постепенно все боярство стало именоваться на польско-чешский манер панами, а впоследствии вся знать получила название шляхты. Это, конечно, было большое новшество в социальном плане. Это не просто смена названия, это еще и иное самосознание, чем у служилых людей, скажем, Северо-Восточной Руси. Ведь шляхта участвовала в управлении государством, пусть и на первых порах номинально. А впоследствии и реально участвовала в выборах правителя, что принципиально отличало Великое княжество Литовское от Московской Руси. И это была та причина во многом, по которой из России бежали в ВКЛ такие люди, как князь Андрей Михайлович Курбский. И, не только он, но и многие другие. Все-таки московских эмигрантов в Великом княжестве Литовском было достаточно много на протяжении всего XVI века.