Alkanlar
Uglevodorodlar
Uglevodorod faqatgina uglerod va vodorod atomlaridan tashkil topgan. Uglevodorodlarni molekulasidagi uglerod atomlarining o’zaro bog’lanishiga, bog’larning turiga va uglerod bilan bog’langan vodorod atomining nisbatiga asosan bir nechta sinflarga bo’lish mumkin. Biz ulardan quyidagi sinflarni ko’rib chiqamiz:
- To’yingan ochiq zanjirli uglevodorodlar – Alkanlar
- To’yingan yopiq zanjirli (sikl saqlagan) uglevodorodlar – Sikloalkanlar
- Etilen qatori uglevodorodlar – Alkenlar
- Dien uglevodorodlar – Alkadienlar
- Asetilen qatori uglevodorodlar – Alkinlar
Alkanlar
Uglevodorod molekulasidagi uglerod atomlari o’zaro oddiy σ – bog’ bilan bog’lanib, qolgan valentliklari vodorod atomlari bilan to’yingan bo’lsa, to’yingan uglevodorodlar deyiladi. To’yingan uglevodorodlarda uglerod atomlari sp3 – gibridlangan holatda bo’ladi va uglerod-uglerod, uglerod-vodorod atomlari o’zaro kovalent bog’ hosil qilib, ularning elektron buluti atomlarning bog’lanish o’qlari bilan bir chiqizda joylashadi. Elektron zichlikning asosiy massasi atom yadrolari o’rtasida kichik masofada joylashgani uchun oddiy bog’ (sigma bog’) juda mustaxkam bo’ladi. To’yingan uglevodorodlar halqali yoki halqasiz (ochiq zanjirli) bo’lishi mumkin. Ochiq zanjirli to’yingan uglevodorodlar alkanlar, halqali to’yingan uglevodordlar esa sikloalkanlar deb nomlanadi.
Alkanlar boshqacha aytganda parafinlar deb ham ataladi. Alkanlarning ilk (tipik) vakili – metan (CH4). Metanga CH2 guruhni qo’shsak, ikkinchi vakil – etan (C2H6) hosil bo’ladi. Har bir olingan vakilga CH2 guruhni qo’shishni davom ettirsak, kimyoviy tuzilishi jihatdan o’zaro o’xshash, tarkibi bir-biridan CH2 guruhga farq qiladigan birikmalar – gomologlar hosil bo’ladi. Gomologlar guruhi gomologik qator deyiladi va ular orasidagi “CH2” guruh farqi gomologik qator tafovuti deyiladi. Alkanlar gomologik qatorining umumiy formulasi CnH2n+2 bilan ifodalanadi. Bunda – n molekuladagi uglerod atomlari soni, 2n+2 vodorod atomlari soni. Masalan, n=5 ga teng bo’lsa, C5H2*5+2 ya’ni C5H12 pentan formulasi kelib chiqadi.
To’yingan uglevodorodlar molekulasidan bitta vodorod atomi tortib olinsa, bir valentli radikal hosil bo’ladi. Alkanlarning radikallari CnH2n+1 umumiy formulaga mos keladi. Radikallar orqali murakkab organik moddalar nomlanadi. Radikallar nomi to’yingan uglevodorod nomidagi “an” qo’shimchasi o’rniga “il” qo’shimchasi qo’shish bilan hosil bo’ladi.
Yuqorida ta’kidlanganidek, organik birikmalarning ko’plab kashf etilishi natijasida dastlab ko’pchilik organik moddalarga trivial (tasodifiy) nomlar berilgan masalan, to’yingan uglevodorodlarning birinchi to’rtta vakili metan, etan, propan va butan deb trivial nomlangan. Tarkibida 5 ta uglerod saqlagan alkandan boshlab alkanlarning nomiga molekula tarkibidagi uglerod atomi sonining grekcha nomiga “an” qo’shimchasini qo’shib hosil qilinadi. Yuqoridagi jadvalga qarang.
Nomenklaturasi
XIX asrdan boshlab organik moddalarni nomlashda ratsional (lotincha “ratio” fikrlash degani) nomenklatura qo’llanildi. Bunda istalgan alkan uchun metan tuzilishi asos qilib olinadi. Nomlashda radikallar nomi oxiriga metan so’zi qo’shib o’qiladi.
Ratsional nomenklatura tuzilishi oddiy va uncha ko’p uglerod saqlamagan moddalarni nomlashda qulay, ammo murakkab va tarmoqlangan zanjirli organik moddalarni nomlab bo’lmaydi. 1960-yil IUPAC (Intenational Union of Pure and Applied Chemistry; Sof va amaliy kimyo xalqaro ittifoqi) tomonidan ishlab chiqilgan yangi nomenklatura e’lon qilindi. Ushbu nomenklatura sistematik nomenklatura deb nomlandi. To’yingan uglevodorodlarni sistematik nomenklatura bo’yicha nomlash uchun, eng uzun zanjir-asosiy uglerod zanjiri raqamlanadi. Raqamlash radikal yaqin turgan tomondan boshlanadi. Nomlashda avval radikalning asosiy zanjirdagi qaysi uglerod atomiga birikkanligini ko’rsatuvchi raqam yoziladi, keyin radikal nomi, keyin esa asosiy zanjirdagi uglerod soniga to’g’ri keluvchi alkan nomi yoziladi.
Agar radikallar asosiy zanjirning ikki uchidan baravar uzoqlikda, bir xil miqdorda joylashgan bo’lsa, raqamlash kichik – oddiy radikallar joylashgan tomondan boshlanadi:
Agar radikallar asosiy zanjirning ikki uchidan baravar uzoqlikda bir xil radikallar turli sonda joylashgan bo’lsa, raqamlash radikal ko’p tomondan joylashgan tomondan boshlanadi. Bir xil radikallar ko’p miqdorda bo’lsa, radikallar soni 2 ta radikalni di-, uchtani tri-, to’rttani tetra- va shunga o’xshash old qo’shimchalar orqali ifodalanadi:
Izomeriyasi
Alkanlar struktura va optik izomerlarga ega. Asosan struktura izomeriyasi o’rganiladi. Bu tip izomeriya butandan boshlanadi.
Uglerod atomlari o’zaro birikib to’g’ri zanjir hosil qilsa, normal (n), tarmoqlangan bo’lsa, izo-birikmalar deyiladi. Uglerod atomining soni oshgan sari, izomerlar soni oshadi. Masalan, pentanda 3 ta, geksanda 5 ta, geptanda 9 ta, oktanda 18 ta, nonanda 35 ta, dekanda 75 ta izomer bor.
v Olinish usuli.
To’yingan uglevodorodlar, asosan, tabiiy gazdan (90-98% metan, qolgani etan, propan, butan va boshqa uglevodorodlardan iborat), neftdan va o’simliklardan olinadi.
1. 1856-yilda Bertolle birinchi marta metanni uglerod sulfid bilan vodorod sulfid aralashmasini qizdirilgan mis ustidan o’tkazib hosil qildi.
CS2 + 2H2S + 8Cu → CH4 + 4Cu2S
2. Vyurs reaksiyasi bo’yicha galoidalkillarga natriy metalini ta’sir ettirib olinadi: R - radikal
3. Dyuma reaksiyasi orqali qattiq holatda karbon kislotalar tuzlarini ishqorlar bilan qizdirish bilan olinadi: R-radikal
R-COONa + NaOH → R-H + Na2CO3
CH3-COONa + NaOH → CH3-H + Na2CO3
4. Karbidlarning gidrolizi:
Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4
5. 1897-yilda 1200°C da to’g’ridan to’g’ri uglerodga vodorod ta’sir ettirib, metan olish yo’li topildi:
C + 2H2 → CH4
6. Fisher-Tropsh usuli:
nCO + (2n+1)H2 → CnH2n+2 + nH2O
Fizik xossalari:
C1-C4 oddiy sharoitda gaz holidagi moddalar, C5-C16 gacha bo’lganlari suyuqlik va C17 dan boshlab esa qattiq moddalardir. Gomologik qatorda uglerod atomlarining soni ortishi bilan alkanlarning suyuqlanish va qaynash harorati hamda solishtirma og’irligi oshib boradi. Tarmoqlangan zanjirli izomerlarning qaynash haroratlari normal zanjirli izomerlarnikidan pastroq bo’ladi. Suvda yomon eriydi, ammo organik erituvchilarda yaxshi eriydi.
Kimyoviy xossalari:
To’yingan uglevodorodlarda C-C va C-H bog’lari bo’lib, ular juda kuchsiz qutblanishga ega, lekin bog’lanish energiyasi yuqori. Ular birikish reaksiyalariga kirishmaydi. Oddiy sharoitda kuchli oksidlovchilar KMnO4, K2Cr2O7 va boshqalar ta’sir etmaydi. Shuning uchun ular parafinlar (lotincha “parum offinis” – aktivmas) alkanlar katalizator ishtirokida, temperatura va yorug’lik ta’sirida o’rin olish reaksiyalariga kirishadi. Almashinish reaksiyalariga uchlamchi uglerod atomidagi vodorod atomlari osonroq, ikkilamchi uglerod atomidagi vodorod atomi esa qiyinroq, birlamchi uglerod atomidagi vodorod esa eng qiyin almashinadi.
1. Galogenlash reaksiyasi. Galogenlar yorug’lik nuri ta’sirida alkanlar bilan reaksiyaga kirishadi. Metanga xlor ta’sir ettirilganda metanning vodorod atomlari birin-ketin xlor atomlariga almashinadi va vodorod xlorid ajralib chiqadi:
Metanning yorug’lik nuri ta’sirida xlorlanishi, erkin radikallar mexanizmida boradi va zanjir reaksiya deyiladi. Agar metan issiqlik ta’sirida xlorlansa, ya’ni qizdirilsa reaksiya portlash bilan borib, vodorod xlorid va ko’mir hosil bo’ladi:
CH4 + 2Cl2 → C + 4HCl
Quyidagi tartibda galogenlanish tezligi kamayib boradi: F ← Cl ← Br ← I
2. Nitrolash reaksiyasi: Konovalov ma’lum sharoitda suyultirilgan nitrat kislotasi alkanlarni nitrolab, nitrobirikmalar hosil qilishni ko’rsatdi:
C3H8 + HNO3 → C3H7NO2 + H2O
Asosiy maxsulot 2-nitropropan lekin, kam miqdorda 1-nitropropan ham hosil bo’ladi.
3. Metan yuqori temperaturada (1500°C) qizdirilda, asetilen va vodorod gazlari hosil bo’ladi:
2CH4 → C2H2 + 3H2
4. Oksidlanish reaksiyalari. To’yingan uglevodorodlar yuqori haroratlada alangalanib yonib CO2 va H2O ni hosil qiladi:
Umumiy yonish tenglamasi:
CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → nCO2 + (n+1)H2O
Alkanlar yuqori bo’lmagan haroratda, havodagi kislorod bilan MnO2 katalizatorligida oksidlanadi. Bu reaksiya natijasida quyi molekulali uglevodorodlarning kislorodli birikmalarini hosil qiladi. Bunda C-C bog’lari uziladi va to’yingan karbon kislotalar aralashmalari hosil bo’ladi. masalan, sanoatda butanni oksidlab sirka kislota olinadi:
CH3-CH2-CH2-CH3 + [O] → 2CH3COOH
5. Degidrogenlanish reaksiyasi: vodorodning ajralishi
C4H10 → C4H8 + C4H6
6. Sulfolash reaksiyasi:
R-H + HOSO3H → R-SO3H + H2O
7. Krekinglash (parchalash) reaksiyalari: kreking jarayonida yuqori haroratda qaynaydigan og’ir molekulalar past haroratda qaynaydigan kichik uglevodorodlarga parchalanadi. Kreking jarayoni ikki xil bo’ladi: termik va katalitik. Termik krekingda yuqori molekulali uglevodorodlardan kichik molekulali uglevodorodlar olinadi:
C12H26 → C6H14 + C6H12 (alkan va alken)
Katalitik krekingda esa uglevodorodlarning izomerlanish jarayoni olib boriladi: Butan → Izobutan
Ishlatilishi:
- to’yingan uglevodorodlarning quyi molekulali vakillari yoqilg’i sifatida ishlatiladi;
- xlormetan – bug’langanda katta miqdorda issiqlik yutganligi sababli sovutgichlar tayyorlashda ishlatiladi;
- dixlormetan, trixlormetan (xloroform), tetraxlormetan - erituvchi sifatida ishlatiladi;
- etil bromid - jarrohlikda milkni vaqtinchalik og’riq sezmaydigan holatga keltirish uchun ishlatiladi;
- izooktan – C8H18 (2,2,4,-trimetilpentan). Aviatsiya benzining asosiy qismi. Motor yonilg’isi sifatida benzinning sifatini aniqlovchi moddadir. Shuning uchun benzinning sifati oktan soni bilan aniqlandi;
- uglerod atomlarining soni 20-25 ta bo’lgan parafinlarni oksidlash sanoatda katta ahamiyatga ega. Shu yo’l bilan zanjirning uzunligi turlicha bo’lgan sintetik yog’ kislotalari olinadi.
Muallif: Dilshodbek Haydarov
Ushbu "Alkanlar" mavzusi bo'yocha Yangiyo'l shahri "IBN SINO" ATM kimyo fani o'qituvchisi Ma'ruf TONGOTAROV videodarslarini ko'rish uchun: https://t.me/ChemNetWork/3914
O’zbekiston Yoshlar ittifoqi tashabbusi bilan tashkil etilgan "Masofaviy ta’lim" Telegram kanali.