Alkenlar

To’yingan ochiq zanjirli uglevodorodlardan ikki vodorod atomiga kam bo’lgan, shuning hisobiga molekulasida bitta qo’shbog’ saqlaydigan uglevodorodlar alkenlar deyiladi. Alkenlar yana etilen qatori uglevodorodlari yoki olefinlar deb ham nomlanadi. Ularning gomologik qatorining umumiy formulasi CnH2n bo’lib, birinchi vakili C2H4. Alkenlardagi s-orbitallar soni vodorod atomlari soniga teng, jami bog’lar soni 3n ga teng, shundan σ-bog’lar soni 3n-1 ga teng, molekulasida 2 ta uglerod sp2 gibridlangan, n-2 ta uglerod esa sp3 gibridlangan.

Nomenklaturasi:

Alkenlar sistematik nomenklaturaga muvofiq to’yingan uglevodorodlar singari ataladi, bunda alkanlardagi “an” qo’shimchasi o’rniga “en” ishlatiladi va qo’shbog’ o’rni ko’rsatiladi. Zanjirdagi qo’shbog’ o’rnini ko’rsatish uchun uglerod atomlari raqamlanadi. Raqamlash zanjirning qo’shbog’ yaqin turgan uchidan boshlanadi:

t.me/masofatalim

Zanjir tarmoqlangan bo’lsa, u holda uglerod atomlarining eng uzun zanjiri raqamlanadi. Bunda raqamlash zanjirning qo’shbog’ yaqin turgan uchidan boshlanadi:

t.me/masofatalim

To’yinmagan uglevodorodlar to’yinmagan radikallar hosil qiladi. Ular ko’pincha tarixiy nom bilan ataladi. Masalan, etilendan hosil bo’ladigan radikal vinil, propilendan hosil bo’ladigan radikal (CH2 = CH - CH2­ -) allil deyiladi.

Izomeriyasi:

Olefinlarda zanjir, qo’shbog’ holat izomeriyasi va stereoizomeriya kuzatiladi.

1. Zanjir izomeriyasi:

t.me/masofatalim

2. Qo’shbog’ holat izomeriyasi:

t.me/masofatalim

3. Stereoizomeriya: Alkenlarda stereoizomerlari ikki xil sis va trans izomer bo’ladi. Olefinlarning sis izomerlarida atomlar yoki atom guruhlari molekuladagi qo’shbog’ning bir tomonida, trans izomerlarida esa ikki tomonida joylashgan bo’ladi:

t.me/masofatalim

Alkenlarning bir xil stereoizomeri yuqori temperaturada ikkinchi xil izomerga aylanishi mumkin. Temperatura yuqori bo’lganda molekuladagi qo’shbog’ning (π-bog’) energiyasi zaiflashadi. Uglevodorod molekulasida uglerod atomlarining soni ortishi bilan izomerlar soni ham orta boradi.

Olinish usullari:

1. Alkanlarni krekinglash usuli: alkanlarni yuqori haroratda termik krekinglash natijasida, kreking uchun olingan alkan tarkibidagi uglerodlar sonidan kam bo’lgan alkan va alken olinadi.

C6H14 → C3H8­ + C3H6

2. To’yingan spirtlarni degidratlash usuli: Masalan, etil spirtini alyuminiy oksid katalizatorligida va sulfat kislota ishtirokida 160-180°C haroratda degidratlab etilen (eten) olinadi.

C2H5OH → C2H4 + H2O

Spirtlardan suvning ajralishi spirtlarning tabiatiga bog’liq bo’lib, uchlamchi spirtlar eng oson degidratlanadi. Spirtlardan suvning ajralishi, ko’pincha Zaytsev qoidasiga bo’ysunadi. Ya’ni degidratlanish va degidrogalogenlanish jarayonida vodorod atomi gidroksid yoki galogen bog’langan uglerodning kam gidrogenlangan (ya’ni vodorod atomi kam bo’lgan) qo’shnisidan ajraladi:

t.me/masofatalim

3. Digaloid alkanlarni degalogenlash: digaloid alkanlarni Zn yoki Mg bilan qaytarib olinadi.

t.me/masofatalim

4. Alkinlarni gidrogenlash: gidrogenlash to’liq amalga oshirilmaydi.

t.me/masofatalim

5. Sirka kislota efirlarining pirolizi:

CnH2n+1 – OOC – CH3 → CnH2n + CH3COOH

Fizik xossalari:

Alkenlarning dastlabki uch vakili – etilen, propilen va butilen gaz; C5 dan C17 gacha suyuq; C18 dan boshlab esa qattiq holatda bo’ladi. Ularning solishtirma og’irligi, qaynash temperaturasi tegishli to’yingan uglevodorodlarning ayni parametrlaridan yuqori bo’ladi. Tarmoqlanmagan zanjirli alkenlar tarmoqlanganiga nisbatan yuqori haroratda qaynaydi. Fazoviy izomerlardan sis- izomerlar trans- izomerlarga qaraganda yuqori haroratda qaynaydi. Ba’zi og’ir metallar tuzlarining eritmalari bilan kompleks birikmalar hosil qiladi.

Kimyoviy xossalari:

Alkenlar molekulasida qo’shbog’ borligi uchun ular to’yingan uglevodorodlarga nisbatan kimyoviy reaksiyaga oson kirishadi. Ma’lumki, qo’shbog’ bilan birikkan uglerod atomlari σ-bog’ hamda π-bog’ orqali birikkan. Sigma (σ) bog’ pi (π) bog’ga nisbatan mustaxkam. Shuning uchun, π-bog’ oson uziladi va tezlikda boshqa atom yoki atom guruhini biriktiradi.

1. Birikish reaksiyasi:

Alkenlar vodorod, galogen, vodorodgalogenid, suv kabi moddalarni biriktiradi. Vodorodni biriktirish (gidrogenlanish) natijasida alkanlar olinadi:

t.me/masofatalim

Olefinlar galogenlarni ham oson biriktiradi. Reaksiyaning tezligi galogenning turiga va olifinning tuzilishiga bog’liq:

t.me/masofatalim

Ftor olefinlar bilan juda tez, ba’zan alangalanib birikadi. Yod boshqa galogenlarga nisbatan ohistalik bilan birikadi. Galogenlarning olefinlarga birikish aktivligini quyidagicha ifodalash mumkin: F ← Cl ← Br ← I

Qo’shbog’ bilan bog’langan uglerod atomlarida o’rinbosarlar soni ortib borgan sari ularga galogenlarning birikishi osonlasha boradi. Olefinlar galogenid kislotalarni ham biriktiradi, bunda monogaloidalkanlar hosil bo’ladi.

t.me/masofatalim

Olefinlarga yodid kislota oson, xlorid kislota esa qiyinroq birikadi. Olefinlarga ftorid kislota biriktirilganda hosil bo’ladigan modda darhol polimerlanib qoladi.

Simmetrik bo’lmagan olefinlarga galogenvodorodning birikishi V.V.Morkovnikov qoidasiga bo’ysunadi. Bunga ko’ra: vodorod galogenid to’yinmagan birikmalar bilan reaksiyaga kirishganda vodorod eng ko’p gedrgenlangan uglerod aomiga, galogen esa kam gidrogenlangan uglerod atomiga birikadi. Masalan, propilenga yodid kislota ta’sir ettirilganda kislotadagi vodorod propilenning chetki uglerod atomiga, yod esa markazdagi atomiga birikadi.

t.me/masofatalim

Olefinlar katalizator ishtirokida suvni biriktirib spirt hosil qiladi. Suvning birikishi Markovnikov qoidasiga bo’ysunadi:

t.me/masofatalim

2. Oksidlanish reaksiyalari:

Alkenlar alkanlarga nisbatan oson oksidlanadi. Ular turli xil oksidlovchilar, hatto havo kislorodi ishtirokida ham oksidlanadi. Alkenlarning oksidlanishi asosan, qo’shbog’ hisobiga boradi.

Olefinlarga kaliy permanganatning suvdagi yoki ishqordagi eritmasi, hatto sovuqda ta’sir ettirilganda ham ularning qo’shbog’i uziladi va ozod bo’lgan ikkita valentlikka ikkita gidroksil guruh birikishi natijasida ikki atomli spirtlar (diollar) hosil bo’ladi.

3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2KOH + 2H2O

Bu reaksiya Vagner reaksiyasi deyiladi.

Alkenlar qattiq sharoitda oksidlanganda, ya’ni ularga kuchli oksidlovchilar (K2Cr2O7 , nitrat kislota, CrO3) ta’sir ettirilganda, ularning qo’shbog’i darhol uziladi va (agar qo’shbog’ uchlamchi uglerod atomi bilan bog’langan bo’lsa keton) hamda karbon kislotalar hosil bo’ladi. Masalan,

R – CH = CH – R’ + [O] → R-COOH + R’-COOH

R – C(CH3) = CH – R’ + [O] → R – C(O) – CH3 + R’-COOH

Alkenlar kumush katalizatorligida havo kislorodi ta’sirida oksidlanib, epoksidlar hosil qiladi.

t.me/masofatalim

3. Polimerlanish reaksiyalari:

Alkenlarning molekulalari o’zaro birikib, yuqori molekular modda – polimer hosil qilishi mumkin.

n CH2=CH2 → [-CH2 – CH2]n

4. Almashinish reaksiyalari:

Alkenlar birikish reaksiyasi bilan birga almashinish reaksiyasiga ham kirishadi. Bu reaksiyalar nisbatan yuqori haroratda boradi. Bunda qo’shbog’ga nisbatan -holatdagi uglerod atomi vodorodining xlorga almashinish reaksiyasi boradi. Bu jarayondan sanoatda glitserin olishda foydalaniladi.

t.me/masofatalim

Ishlatilishi:

Etilen issiqxona havosiga ozroq miqdorda qo’shilganda mevalarning (pomidor, sitrus mevalar).

Muallif: Dilshodbek Haydarov

Ushbu "Alkenlar" mavzusi bo'yicha Yangiyo'l shahridagi "IBN SINO" ATM kimyo fani o'qituvchisi Ma'ruf TONGOTAROV videodarslarini ko'rish uchun: https://t.me/ChemNetWork/4000

O’zbekiston Yoshlar ittifoqi tashabbusi bilan tashkil etilgan "Masofaviy ta’lim" Telegram kanali.

https://t.me/masofatalim