Organik kimyo

Organik kimyo – organik moddalar tarixi, manbalari, olinishi, xossalari va ular orasida boradigan kimyoviy jarayonlarni o`rganadigan fan.

Organik kimyo mustaqil fan sifatida XIX asrning ikkinchi yarmidan boshlab shakllana boshladi. Ammo bu davrga qadar ham organik moddalardan foydalanib kelingan. Insonlar tomonidan turli organik moddalar jonli tabiatdan ajratib olingan. “Organika” so'zining kelib chiqishi ham aynan shu bilan bog'liq.

Organik kimyo taraqqiyotining asosiy bosqichlarini to'rtta davrga ajratish mumkin:

1. Empirik davr – insonning organik moddalar bilan ilk bor tanishuvi, ularni ajratib olish va qayta ishlash usullari o`rganilgan vaqtdan to organik kimyo fan sifatida shakllangunicha o`tgan davr.
2. Analitik davr – XVIII asr oxiridan XIX asrning 60-yillarigacha. Bu bosqichda dastlabki nazariyalar yaratilib, organik kimyo fan sifatida shakllana boshlagan.
3. Tuzilish nazariyasi davri – XIX asrning 60-yillaridan to XX asr boshlarini o`z ichiga oladi.
4. Organik kimyo rivojlanishining hozirgi zamon molekular atomistik yoki ilmiy takomillashuv davri.

Qadimgi olimlar moddalarni tashqi ko`rinishiga qarab guruhlarga ajratishgan. Masalan, suvda eriydigan moddalar tuzlar deb hisoblangan. Hatto, qahrabo, oksalat va vino kislotalar ham kiritilgan. Quyuq suyuqliklarning barchasi moylar deb hisoblangan. Shunga ko`ra bu guruhga haqiqiy moylardan tashqari havoda nam tortib suyuqlanadigan o`yuvchi kaliy va kuporos moyi (konsentrlangan H2SO4) ni ham o'z ichiga olgan. Barcha uchuvchan moddalar spirtlar deb qabul qilingan. Xlorid va nitrat kislotalar, qalay (IV) xlorid va ammiak (ammiakning suvdagi eritmasi hozir ham “novshadil spirti” deb ataladi) uchuvchan bo'lganligidan ularga ham spirt deb qaralgan.

F.Vyoler I.Berseliusga yozgan xatida: “Organik kimyo hozir har qanday kishini ham aqldan ozdirishi mumkin. U, mening nazarimda, hayratda qoldiradigan narsalarga to'la, zich o'rmonga, kirishga kishi jur`at eta olmaydigan va kirib qolgan odam chiqa olmaydigan cheksiz changalzorga o`xshaydi”.

1808-yilda I.Berselius – “Noorganik moddalarni o'rganishdan organik moddalarni o`rganishga o`tgan kimyogar butunlay yangi sohaga tushib qoladi” deb yozgan edi.

Organik kimyoning fan sifatida rivojlanishida quyidagi kashfiyotlarning amaliy ahamiyati katta bo’ldi:

• 1808-yilda I.Berselius “Organik kimyo” terminini fanga kiritdi.
• 1823-yilda Libix va Vyoler tomonidan izomeriya hodisasi ochildi.
• 1824-yilda nemis olimi Vyoler disiandan oksalat (shavel) kislotasini sintez qildi.
• 1825-yilda nemis olimi Vyoler ammoniy sianatdan mochevinani (karbamid) sintez qildi.
• 1842-yilda rus olimi Zinin nitrobenzoldan anilin sintez qildi.
• 1845-yilda nemis olimi Kolbe sirka kislotani sintez qildi
• 1848-yilda ingliz olimi Franklend propion kislotani sintez qildi.
• 1854-yilda fransuz olimi Bertlo yog’ni sintez qildi.
• 1857-yilda Kekule uglerodning 4 valentli ekanligi aniqlandi.
• 1857-yilda Kekula va Kuper uglerodning o’zaro zanjir hosil qila olishini aniqladi.
• 1858-yilda Kuper atomning ulanish kimyoviy kuchini belgilash uchun valentshtrix kiritildi.
• 1858-yilda Franklend tomonidan valentlik tushunchasi taklif etildi.
• 1861-yilda rus olimi Butlerov chumoli aldegiddan shakarsimon moddani sintez qildi.
• 1861-yilda rus olimi Butlerov “Organik birikmalarning tuzilish nazariyasi”ni yaratdi.
• 1876-yilda Dyuma va Buley tomonidan organik moddalarning radikallar asosida birinchi tuzilish nazariya taklif etildi.

Organik birikmalarning tuzilish nazariyasi:

1. Organik moddalar molekulasidagi hamma atomlar bir-biri bilan ma’lum izchillikda bog’langan, bunda ularning bir-biri bilan birikishi uchun kimyoviy moyillikning muayyan qismi sarflangan.
2. Moddalarning kimyoviy xossalari ular molekulasining tarkibiga va tuzilishiga bog’liq.
3. Reaksiyalarda molekulaning hamma qismi emas, balki ma’lum qismi o’zgarganligi tufayli, moddaning kimyoviy o’zgarishini o’rganish yo’li bilan uning kimyoviy tuzilishini aniqlash mumkin.
4. Mazkur moddaning xossasini o’rganib, molekulasining tuzilishini aniqlash mumkin va aksincha.
5. Molekula tarkibiga kirgan funksional guruhning xossasi o’zgarmas bo’lmasdan, balki shu guruh birikkan atom yoki atomlar guruhining ta’sirida o’zgaradi.

A.M.Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasining hozirgi zamon ta’rifini quyidagicha ifodalash mumkin: “Murakkab zarrachalarning kimyoviy tabiati uning tarkibiga, kimyoviy, elektron va fazoviy tuzilishiga bog’liq”.

Organik birikmalarning o’ziga xos xususiyatlari:

• Organik birikmalar molekular tuzilishga ega bo’lgan birikmalar bo’lib, ularning molekulalari kovalent bog’lanish asosida vujudga keladi. Shu sababli organik birikmalar elektrolit emas moddalar hisoblanib, ko’pchiligi suvda erimaydi yoki yomon eriydi va anorganik birikmalarga qaraganda past temperaturada suyuqlanadi.
• Organik birikmalarning tarkibida uglerod va vodorod borligi uchun, ular yonganda karbonat angdrid va suv hosil bo’ladi (agar birikma tarkibida azot elementi saqlasa undan molekular azot (N2) ajraladi).
• Organik birikmalar anorganik birikmalarga nisbatan barqaror emas, qizdirilganda oson parchalanadi. Ular 400-500C atrofida qizdirilganda to’liq parchalanadi, kislorod ishtirokida esa yonadi.
• Anorganik birikmalar ion bog’lanishli birikmalar bo’lib, ular suvda ionlarga oson ajralanadi va ular orasida reaksiya tez boradi. Organik birikmalar orasida reaksiya esa sekin boradi, ba’zi reaksiyalar faqat katalizatorlar ishtirokida boradi. Ko’pgina noorganik birikmalar orasidagi reaksiyalar oxirgacha bormaydi, ya’ni reaksiya maxsulotining unumi 100% bo’lmaydi.
• Organik birikmalar molekulasida turli funksional guruhlar va bog’lanishlarning mavjudligi hamda reaksiyaning borish sharoiti (harorat, reagentning konsentratsiyasi, katalizator) bir vaqtning o’zida bir nechta parallel va ketma-ket reaksiyalarning sodir bo’lishiga imkon yaratadi.
• Organik birikmalar juda ko’p (hozirda 18 mln.dan ortiq) va turli tumandir. Bunga sabab, birinchidan uglerod atomining bir-biri bilan o’zaro birikib uzun uglerodli ochiq va halqali zanjir hosil qilish xususiyati bo’lsa, ikkinchidan organik birikmalarda izomeriya hodisasining keng tarqalganligidir.

Izomeriya

Kimyoviy tuzilish nazariyasi asosiy qoidalarining ikkinchi bandida moddalarning xosssalari faqat ularning tarkibiga bog’liq bo’lmaydi, balki molekula atomlarining o’zaro birikish tartibiga bog’liqligi ham qayd etilgan edi. Bu organik birikmlarda ko’p uchraydigan izomeriya hodisasining mohiyatini ochib beradi. Izomeriya tushunchasi fanga XIX asrning 30-yillarida shved olimi I.Berselius tomonidan kiritilgan. Izomeriya grekcha so’z bo’lib, “izos” – teng va “meros” – qism ma’nosini bildiradi.

Sifat va miqdor tarkiblari bir xil, tuzilishi va xossalari turlicha bo’lgan moddalar izomer moddalar deyiladi.

A.M.Butlerov izomeriya hodisasini juda chiroyli o’xshatish orqali ta’riflagan: “Binokorlar bir xil miqdordagi qurilish materiallari – yog’och, g’isht va sementdan turli shakldagi binolar qurganlaridek, tabiat ham bir xil miqdordagi “qurilish materiallari” – uglerod, vodorod va kislorod atomlaridan turlicha tuzilishli molekulalarni hosil qila oladi”

Hozirgi vaqtda izomerlar deb, tarkibi bir xil, ammo ularning fazoda joylashishi bilan farqlanadigan birikmalarga aytiladi. Shu ta’rifga ko’ra izomerlar ikkita asosiy guruhga bo’linadi: tuzilish izomerlari va fazoviy izomerlar.

Tuzilish izomerlari kimyoviy tuzilishi bilan o’zaro farqlanadi, shuning uchun ular tuzilish izomerlari deb ataladi. Tuzilish izomerlari, o’z navbatida yana guruhlarga bo’linadi:

1. Zanjir izomeriyasi (n-butan va izobutan)

2. Holat izomeriyasi:

a) karrali bog’larning holatiga ko’ra:

b) funksional guruhlarning holatiga ko’ra

3. Funksional guruhlar izomeriyasi:

Fazoviy izomeriya:

1. atomning molekula ichida fazoda bir yoki bir necha σ – bog’lar atrofida aylanishidan hosil bo’ladigan molekulalarning turli holatlariga konformatsiya deb ataladi. Binobarin, konformatsion izomerlar (konformerlar) – bu fazoviy izomerlar bo’lib, ular orasidagi farq molekulalarning ayrim qismlarini oddiy bog’ atrofida aylanishi natijasida kelib chiqadi.
2. konfiguratsiya – fazoda molekuladagi atomlarning ma’lum tartibda joylashishidir. Bir xil tarkibga va bir xil kimyoviy tuzilishga ega bo’lgan organik birikmalar konfiguratsiyasi bilan farqlanishi mumkin. Bunday birikmalar konfiguratsion izomerlar deb ataladi.

Organik moddalar klassifikatsiyasi:

Anorganik moddalar soni kamligi uchun ularni tarixiy (trivial) nomlab o’rganganmiz. Har bir modda ochilish jarayoni yoki xossalariga qarab turlicha nomlarga ega. Moddalarning bunday nomlari trivial nomlar deb ataladi. Lekin, organik moddalarning soni juda ko’pligi sababli, bunday moddalarni qandaydir sistemaga solib nomlash kerak. Hozirgi kunda, asosan ratsional va sistematik (IUPAC) nomlashlar qo’llaniladi.

Kimyoviy xossalari jihatidan o’xshash, tarkibi bir-biridan CH2 guruhga farq qiladigan birikmalar gomologlar deyiladi. Nisbiy molekular massasi ortib borishi tartibida joylashgan gomologlar gomologik qatorni hosil qiladi. CH2 guruh gomologik farq deyiladi. Gomologik qator barcha a’zolari molekulalarining tarkibini bitta umumiy formula bilan ifodalash mumkin. Masalan, alkanlar gomologik qatorining umumiy formulasi CnH2n+2 ,bunda n – moddadagi uglerod atomlarining soni. Gomologik qator bitta a’zosining xossalarini bilgan holda shu qatorning boshqa a’zolari xossalari haqida xulosa chiqarish mumkin.

Organik birikmalarning haddan tashqari ko’pligi va xilma-xilligi ular uchun aniq ilmiy klassifikatsiya bo’lishini talab qiladi. Organik birikmalarning hozirgi zamon klassifikatsiyasi organik birikmalarning kimyoviy tuzilish nazariyasiga asoslangan. Organik birikmalar uglerod skeleti hamda molekuladagi funksional guruhlar bo’yicha klassifikatsiya qilinadi.

Organik birikmalarni uglerod skeleti bo’yicha klassifikatsiyasi:

Uglerod atomining molekulada joylashishi yoki ularning hosil qilgan skeletlariga qarab, organik birikmalar 3 ta asosiy guruhga bo’linadi.

1. Alisiklik birikmalar. Bu guruhga kirgan birikmalar alifatik birikmalar ham deyiladi. Bu guruhga yog’lar ham kirganligi uchun ilgari yog’ qatori birikmalari degan nom berilgan edi, lekin bu nom hozirda deyarli ishlatilmaydi.

2. Karbosiklik birikmalar. Xossalari jihatidan alifatik birikmalarga o’xshash bo’lgan alisiklik (to’yingan va to’yinmagan) birikmalar (o’zida sikl saqlovchi) bilan molekulasida benzol halqalari bor aromatik birikmalarga bo’linadi.

3. Geterosiklik birikmalar. Bu sinfga molekulasida ugleroddan boshqa element atomlari (geteroatom) ham bo’ladigan halqasimon birikmalar kiradi. Odatda, geteroatom rolini azot, oltingugurt va kislorod bajaradi.

Organik birikmlarning molekulasidagi funksional guruhlar bo’yicha klassifikatsiyasi.

Organik birikmalarning kimyoviy xususiyatlari ularning tarkibiga kiruvchi atomlardan tashkil topgan guruhlarning xususiyatlariga bog’liq. Molekuladagi bu guruhlar funksional guruhlar deb ataladi. Funksional guruh, odatda, moddaning kimyoviy xossasini belgilaydi. Yuqoridagi uchta asosiy (alifatik, karbosiklik, geterosiklik) birikmalarning bitta yoki bir nechta vodorod atomi tegishli funksional guruhga almashinishi natijasida yangi sinf birikmalari olinadi.

Organik moddalar ishtirokida boradigan reaksiyalarning turlari:

1.  Birikish reaksiyasi. Bu reaksiyalarda asosan qo’shbog’ yoki uch bog’ bo’lgan moddalar ishtirok etadi: gidratlash – suvning birikishi; gidrogenlash – vodorodning birikishi. Morkovnikov qoidasi – organik birikmaga HX birikkanda vodorod atomi birikmadagi vodorod ko’p bo’lgan atomga, X atomi esa vodorod kam bo’lgan uglerod atomiga birikadi.

2.  O’rin olish reaksiyalari. Bu reaksiyalar uglevodorodlar va ularning turli hosilalari va funksional guruhlar saqlagan moddalar ishtirokida sodir bo’ladi:

3.  Ajralish reaksiyalari. Bu reaksiyalar uglevodorodlar va ularning turli hosilalari va funksional guruhlar saqlagan moddalar ishtirokida sodir bo’ladi:

4.  Bundan tashqari faqat organik birikmalarga xos bo’lgan reaksiya turlari ham mavjud. Bularga polimerlanish va polikondensatlanish reaksiyalari misol bo’ladi.

Polimerlanish – bir xil molekulalarning o’zaro birikishi natijasida yuqori molekular birikmalarning (YMB) hosil bo’lish jarayoni. Har qanday polimerlanish reaksiyalari uch bosqichda boradi: I – zanjirning inistirlash; II – zanjirning o’sishi; III – zanjirning uzilishi;

Muallif: Dilshodbek Haydarov

O’zbekiston Yoshlar ittifoqi tashabbusi bilan tashkil etilgan "Masofaviy ta’lim" Telegram kanali.

https://t.me/masofatalim