16 июля 1941 года при попытке выхода из окружения в районе города Лиозно старший лейтенант Джугашвили пропал без вести.
Поиски Якова продолжались более недели, однако результата не принесли.
Спустя некоторое время на головы советских солдат стали сыпаться листовки с фото, на котором был изображён сын Сталина Яков Джугашвили, который якобы добровольно сдался в плен. Нацисты предлагали бойцам следовать примеру сына вождя.
О том, что испытывал Иосиф Сталин, которому сообщили о пленении Якова, доподлинно неизвестно. Зато точно известно, что ожидаемого пропагандистского эффекта у гитлеровцев не получилось.
Яков Джугашвили не был публичной персоной, так что советским солдатам неведомо было, реально ли на фотографии изображён сын вождя или это просто провокация немецкой пропаганды.
Собственно, доподлинно это не было известно и советскому руководству, предпринимавшему попытки получить достоверные сведения о судьбе Якова Джугашвили.
Документы, рассказывающие о том, что именно происходило с ним в плену, были обнаружены в немецких архивах в самом конце войны.
Из них стало ясно, что взятый в плен 16 июля 1941 года старший лейтенант Джугашвили на допросах вёл себя достойно, на сотрудничество с немцами не пошёл и, хотя и высказывал разочарование тем, что произошло в первые недели войны, в окончательной победе не сомневался.
После этого начались мытарства Якова Джугашвили по концлагерям. Сначала немцы пытались склонить Якова к сотрудничеству уговорами, однако наткнулись на резкий отказ. Попытались нажать, переведя его на некоторое время в тюрьму гестапо, где к сыну Сталина применяли методы устрашения. Однако и это не принесло гитлеровцам желаемого результата.
В конце концов, Яков Джугашвили был отправлен в особый лагерь «А» при концлагере Заксенхаузен, где гитлеровцы содержали родственников высокопоставленных деятелей антигитлеровской коалиции.
В лагере Яков держался достаточно замкнуто, не скрывая своего презрения к администрации.
14 апреля 1943 года Яков Джугашвили внезапно бросился на лагерные проволочные заграждения, по которым проходил ток высокого напряжения. Одновременно часовой лагеря отрыл огонь на поражение. Яков Джугашвили погиб на месте.
О причинах такого поступка точной информации нет и уже, очевидно, не будет. Один из пленных, находившихся вместе с Яковом, уверял, что он находился в подавленном состоянии после радиопередачи берлинского радио, в которой цитировали слова Сталина о том, что у него «нет никакого сына Якова».
Известно, что Яков ещё на первых допросах признавался в том, что ему стыдно перед отцом за свой плен. Возможно, та радиопередача действительно стала последней каплей, после которой Яков Джугашвили решился на самоубийственный поступок.
Тело Якова было кремировано, а прах отправлен в Берлин вместе с отчётом о происшествии.
Самая известная военная история, связанная с Яковом Джугашвили, относится к 1943 году. Утверждается, будто бы через Красный Крест гитлеровцы предложили обмен Якова Джугашвили на взятого в Сталинграде в плен фельдмаршала Фридриха Паулюса. О том, что такое предложение было, пишет в своих воспоминаниях со ссылкой на отца дочь Сталина Светлана Аллилуева.
Сталин в ответ якобы заявил: «Я солдат на фельдмаршалов не меняю!»
Некоторые историки сомневаются в том, что подобное предложение вообще было. Критики же Сталина видят в его отказе бесчеловечность. Но имел ли моральное право лидер воюющей страны, миллионы солдат которой оказались в плену, спасать таким образом сына?
Георгий Жуков в своих мемуарах писал, что однажды во время войны позволил себе спросить Сталина о судьбе Якова. Вождь сгорбился и ответил, что Якова держат в лагере изолированно от других и живым, скорее всего, не выпустят.
В различных источниках можно встретить упоминание о нескольких спецоперациях, целью которых было освобождение Якова Джугашвили, но все они потерпели неудачу.
Близкие Якова придерживаются совершенно иной версии того, что произошло с Яковом Джугашвили. По мнению Галины Джугашвили, а также приёмного сына Сталина Артёма Сергеева, Яков Джугашвили погиб в бою 16 июля 1941 года, а человек, содержавшийся в немецком плену, был его двойником. Фотографии Якова в плену его близкие считали результатом фотомонтажа и обращали внимание на несостыковки в протоколах допроса. В частности, по уверениям родственников, Якову совершенно не давались иностранные языки, в то время как человек, находившийся в плену, якобы свободно владел английским, французским и немецким.
Несмотря на все противоречия, историки сходятся в одном — изменником Родины и немецким пособником Яков Джугашвили не был, предательством своё имя не замарал. И за это он заслуживает уважения.
27 октября 1977 года Указом Президиума Верховного Совета СССР за стойкость в борьбе с немецко-фашистскими захватчиками, мужественное поведение в плену старший лейтенант Джугашвили Яков Иосифович посмертно был награждён орденом Отечественной войны I степени.
Имя Якова Джугашвили занесено на мемориальные доски с именами погибших на войне выпускников двух высших учебных заведений, в которых он учился — Московского института инженеров транспорта и Артиллерийской академии имени Дзержинского.
