Почему никогда не летали на тёмную сторону Луны?

Все достаточно просто объясняется.

На той стороне Луны, что не видна с Земли, нет радиосвязи с Землей.

Эту проблему можно решить группировкой спутников которые будут пересылать сигнал, но это дорого и сложно.

Для более интересного объекта — Марса, эту проблему уже начали решать. Но тоже связь пока не постоянная с марсоходом.

А без постоянной связи сажать людей на Луну это чрезмерный риск. Земля постоянно находилась на связи и готова была помогать мозговыми штурмами. Как известно, такая помощь была востребована, например: Апполон-13. "Хьюстон, у нас проблема".( загуглите в википедии)

Ну а автоматические станции, конечно, с той стороной Луны работали. Советская автоматическая станция Луна-3 первой получила снимки обратной стороны Луны.