О психотропных свойствах некоторых вьюнковых

Известно, что при приеме большого количества семян некоторых вьюнков, вроде ипомеи (Ipomoea) и аргиреи (Argyreia) можно испытать некоторое подобие психоделических эффектов; американские индейцы использовали эти семена в каких-то ритуалах, что было задокументировано еще в XVI век (Флорентийский кодекс). Однако вещества, обуславливающие психотропное действие этих семян, были выделены и охарактеризованы только в 1960-х годах, а механизмы их биосинтеза открыли совсем недавно. Меня очень удивила эта довольно запутанная история, поэтому я решил ее здесь описать.

Психотропные компоненты семян ипомеи впервые выделил Альберт Хоффман - тот самый, который синтезировал ЛСД-25 и обнаружил его мощные психотропные свойства. (Кроме этого он еще впервые выделил психотропный компонент грибов рода Psilocybe, а еще пытался выделить действующее начало из “шалфея предсказателей”.) Хоффман установил, что основное действущее вещество ипомеи - это амид лизергиновой кислоты - вещество, по структуре очень схожее с ЛСД-25. Но когда он опубликовал результаты своих исследований, многие ему не поверили - до этого эргоалкалоиды были обнаружены только в грибах, поэтому их присутствие в растениях выглядело подозрительным. Некоторые ученые считали, что образцы Хоффмана были просто загрязнены эргоалкалоидами, потому что в лаборатории Хоффмана много с ними работали. Однако его результаты были независимо воспроизведены нескольких других лабораториях. Любопытный момент - в книжке “ЛСД - мой трудный ребенок” Хоффман пишет следующее:

Но скептицизм зашёл так далеко, что некоторые предполагали возможность того, что семена были заражены производящими алкалоиды грибами. Однако, и это подозрение было исключено экспериментально.

В 2004-м году вышла статья [1], в которой описано, что после обработки ипомеи некоторыми фунгицидами из растения исчезают эргиновые алкалоиды (их наличие детектировали масс-спектрометрией). В той же работе от листьев отодрали трихомы, обработали их красителями, которые специфично связываются с компонентами гифов грибов, и действительно разглядели эти самые гифы.

Конкретно этот род грибов был назван Periglandula, потому что он растет вокруг железистых трихом. Но, по всей видимости, существует множество видов грибов, живущих на ипомее и синтезирующих психоактивные алкалоиды [2]. Филогенетические деревья, построенные по последовательностям генов 18S рРНК показывают, что эти грибы родственны спорынье, а в их геноме предсказали кластеры генов, участвующих в биосинтезе эргиновых алкалоидов [2].

Забавный момент - в России семена “гавайской розы” запрещены как наркотическое вещество. Хотя согласно последним открытиям, сами по себе семена не обладают психотропным действием, а во всем виноваты грибы. Может, предложить изменение в законодательстве, чтобы разрешили, скажем, семена, не содержащие этих грибов?

P. S.: Рисунок какого-то из этих вьюнков от прекрасной художницы Colette Bradford

Kucht, S., Groß, J., Hussein, Y., Grothe, T., Keller, U., Basar, S., … Leistner, E. (2004). Elimination of ergoline alkaloids following treatment of Ipomoea asarifolia (Convolvulaceae) with fungicides. Planta, 219(4), 619–625. https://doi.org/10.1007/s00425-004-1261-2
Ahimsa-Müller, M. A., Markert, A., Hellwig, S., Knoop, V., Steiner, U., Drewke, C., & Leistner, E. (2007). Clavicipitaceous fungi associated with ergoline alkaloid-containing convolvulaceae. Journal of Natural Products, 70(12), 1955–1960. https://doi.org/10.1021/np070315t