April 9, 2020

Robert Burns Woodward

10 апреля 1917 года – родился Роберт Бёрнс Вудворд (Robert Burns Woodward), американский химик-органик, синтезировавший хинин, холестерин, кортизон, стрихнин, витамин B12 и расшифровавший строение пенициллина и стрептомицина.

В 1965 году удостоен Нобелевской премии по химии «за выдающийся вклад в искусство органического синтеза».

ХИНИН (C20H24N2O2) — основной алкалоид коры хинного дерева с сильным горьким вкусом, обладающий жаропонижающим и обезболивающим свойствами, а также выраженным действием против малярийных плазмодиев. Это позволило в течение длительного времени использовать хинин как основное средство лечения малярии.

КОРТИЗОН (С21Н28О5) — второй по значимости после кортизола глюкокортикоидный гормон коры надпочечников у человека. Он стимулирует синтез углеводов из белков, угнетает лимфоидные органы, сравнительно слабо влияет на минеральный обмен.

РЕЗЕРПИН — 3,4,5-триметоксибензоат метилрезерпата. Индольный алкалоид, выделенный первоначально из растения Rauvolfia serpentina. Основным фармакологическим свойством резерпина является его симпатолитическое действие, обусловленное тем, что под его влиянием ускоренно выделяются (высвобождаются) катехоламины из гранулярных депо пресинаптических нервных окончаний. С влиянием на периферическую нервную систему в значительной мере связано его антигипертензивное действие, а с влиянием на центральные нейрохимические процессы — нейролептическое. Ранее резерпин применяли для лечения психических заболеваний. В настоящее время резерпин как антипсихотическое средство применяют редко, в основном его используют как антигипертензивное средство для лечения артериальной гипертензии.

ХОЛЕСТЕРИН — органическое соединение, природный жирный (липофильный) спирт, содержащийся в клеточных мембранах всех живых организмов, за исключением безъядерных (прокариоты). Холестерин в составе клеточной плазматической мембраны играет роль модификатора бислоя, придавая ему определённую жёсткость за счёт увеличения плотности «упаковки» молекул фосфолипидов. Таким образом, холестерин — стабилизатор текучести плазматической мембраны. Холестерин является предшественником стероидных половых гормонов и кортикостероидов, служит основой для образования жёлчных кислот и витаминов группы D, участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитических ядов.

ВИТАМИН В12. В начале 1960-х годов Вудворд приступил к сложнейшему по тем временам синтезу природного продукта — синтезу витамина B12. Плодотворно сотрудничая с коллегой из Цюриха Альбертом Эшенмозером, Вудворд с командой из почти 100 студентов и постдоков более десяти лет трудились над синтезом этой молекулы. Работа опубликованная в 1973 году, явилась поворотным пунктом в истории органической химии. Синтез включал почти 100 стадий, каждая из которых тщательно планировалась и анализировалась, что было характерно для всех работ Вудворда. Он более других убедил химиков-органиков в том, что синтез любого сложного вещества возможен при достаточном времени и разумном планировании...