Решение цепочки по органике №3

Химия с Глебом Леонидовичем

Внимательные могли заметить, что это зацикленная реакция, но чтобы не пугать особо слабонервных, я записал её в строчку. И в ней целых 7 превращений, в отличии от традиционных 5 реакций из ЕГЭ, но кто меня осудит за желание дать вам больше возможностей потренироваться?

Итак, поехали. На первый взгляд кажется, что самое сложное это определить вещества X₅ и X₆, но самые интересные и нестандартные превращения как раз находятся в середине за казалось бы традиционными реагентами.

Комментарии к реакциям:

1. На протяжении школьной органической химии периодически встречаются именные реакции, которые надо назубок знать. Одна из них это реакция Лебедева, по которой ранее в промышленных масштабах получали дивинил (бутадиен-1,3) из этилового спирта в присутствии гетерогенных катализаторов (Al₂O₃, ZnO, Cr₂O₃) при температуре около 450°С.
2. Реакция присоединения галогена (и не только) к сопряжённым бутадиенам может протекать по двум механизмам: при комнатной температуре основная реакция 1,4-присоединение, в которой двойная связь мигрирует в середину. При пониженной температуре (около -80°С) можно получить термодинамический продукт 1,2-присоединения, но такую реакцию почти не рассматривают в рамках ЕГЭ.
3. Реакция отщепления галогенов цинком и другими двухвалентными металлами (Mg, Ca) является логическим продолжением внутримолекулярной реакции Вюрца. В зависимости от расположения галогенов может происходить образование цикла или двойных связей. В реальной реакции двойная связь, конечно, не переживёт процесс циклизации.
4. Жёсткое окисление перманганатом калия (в кислой или нейтральной среде) всегда приводит к разрыву кратных связей с их последующим окислением, преимущественно до карбоновых кислот. В нейтральной среде среди неорганических продуктов образуется гидроксид калия, поэтому получаем сукцинат калия (соль янтарной кислоты). Данная реакция представляет повышенную сложность из-за необходимости расставлять коэффициенты, что удобнее всего сделать с помощью метода электронного баланса. Кроме того, в процессе уравнивания становится ясно, что в ходе реакции образуется больше молекул воды, чем расходуется, поэтому вода указана под стрелкой, а не как реагент.
5. Синтез Дюма (сплавление солей карбоновых кислот с твёрдыми щелочами) - часто встречается как в первой, так и второй частях ЕГЭ по химии как способ отщепления карбоксильной группы и получения алкана.
6. Стандартная реакция замещения галогена в галогеналкане щёлочами в водном растворе. Важно отличать от схожей реакции отщепления в спиртовой среде!

Жду комментариев, вопросов и предложений.

Смотрите также:

Что изучают на уроках химии: полный план

Органическая vs неорганическая химии

Номенклатура органических соединений