Химия с Глебом Леонидовичем

Обновлено: 22.03.2025

В прошлой статье мы познакомились с разнообразием структурных формул, используемых в органической химии. Пришло время освоить их номенклатуру - правила, по которым строятся названия веществ.
В органической химии распространены три вида номенклатур:

• тривиальная = прозвище вещества;
• рациональная = выбирается "глава" молекулы и описывается его окружение ("подчинённые");
• систематическая = строгие правила, утверждённые международным комитетом (IUPAC).

Систематическая номенклатура

Название органических веществ по систематической номенклатуре образуется из комбинации приставок, корней, суффиксов, чисел и даже специальных знаков пунктуации согласно правилам, описанных в специальной Синей книге (её сокращённая версия). В реальном химическом мире сложно помнить все эти правила, поэтому химики привыкли рисовать свои формулы в химических редакторах (например бесплатный поисковик крупнейшего химического магазина или на русскоязычном сайте-справочнике), которые умеют в автоматическом режиме давать названия. Однако это не освобождает от необходимости знать общие начальные правила систематической номенклатуры, с которыми мы сейчас познакомимся.

Короткий туториал "Как назвать органическое вещество"

1. Находим главный углеродный скелет (обычно самая длинная углеродная цепочка, включает все кратные связи, старшую функциональную группу или сама цепочка является циклом).
2. Нумеруем атомы углерода в углеродном скелете (так, чтобы наименьший номер был со стороны главной функциональной группы, учитываем, что двойная связь старше тройной).
3. Перечисляем функциональные группы в алфавитном порядке (игнорируя дополнительные приставки и корни), с указанием их положения относительно главного углеродного скелета и их количества.
4. Заканчиваем название корнем (имя главного углеродного скелета), добавляем суффиксы для кратных связей в правильном порядке (двойная связь указывается раньше тройной), а также других функциональных групп в алфавитном порядке.
5. Впадаем в депрессию Начинаем решать задачу.

Дальше для серьёзных людей.

Общие подходы в названии

Для любого усложнения структурной формулы вещества (углеводородный радикал/функциональная группа/кратные связи/что-то другое) в названии молекулы указывается:

• положение относительно углеродного скелета или других углеродных ветвей (числа, перечисляемые через запятые)
• количество (корни ди, три, тетра и т.д.)
• название этого усложнения (смотри далее)

В отдельных случаях допустимо опускать положение или менять порядок расположения этих пунктов.

Корни углеводородов и некоторые суффиксы

Почти любое органическое соединение образовано цепочкой из связанных друг с другом углеродов. От их количества в углеродном скелете зависит название корня в названии. Названия корней от 1 до 10 углеродов каждому химику надо знать как буквы родного алфавита! Сворачивание углеродов в замкнутое кольцо добавляет в начало корень цикло (больше одного цикла редко встречается в школьной программе).

Между двумя соседними углеродами могут быть различные связи, наличие которых отмечается суффиксом после корня.

• одинарная => ан (класс алканов)
• двойная => ен (класс алкенов)
• тройная => ин (класс алкинов)

Двойная связь старше тройной, но в названии располагается раньше (по умолчанию работает алфавитный порядок). Также кратные связи всегда старше углеводородных радикалов или галогенов.

Отрыв одного из атомов водородов от приведённых выше алканов приводит к образованию углеводородного радикала, у которого появляется суффикс ил. Для метана и этана нет разницы, от какого углерода отрывать водород, но начиная с пропана вариантов становится много, некоторые из которых стоит помнить.

Помимо углеродов и водородов в молекуле могут присутствовать другие так называемые гетероатомные функциональные группы. Ниже представлены самые распространённые в порядке уменьшения их старшинства (определяет направление нумерации углеродов в главном углеродном скелете), причём у галогенов старшинство равно углеводородным радикалам (метил), поэтому в случае разногласий ориентируемся на алфавитный порядок.

Составление названия

1 этап
Сначала ищем главную углеродную цепочку. Это может быть просто цикл, или самая длинная углеродная цепочка, или цепочка с наиболее старшей функциональной группой. Если можно выделить несколько цепочек одинаковой длины, тогда выбираем тот вариант, где ответвлений больше, но более простого строения, или же содержит больше кратных связей с одинаковым старшинством. В общем, вариантов пострадать здесь реально может быть много.

2 этап
Выделяем (в голове или даже на бумаге) все функциональные группы и усложнения в молекуле (циклы, кратные связи т.д.).
Находим самую старшую функциональную группу и с её стороны начинаем нумеровать главную углеродную цепочку.

3 этап
Имя старшей функциональной группы обычно указывается как суффикс в самом конце (исключение для ен и ин: двойная связь старше, но указывается раньше), остальные как приставки (если возможно), или как предыдущие суффиксы в алфавитном порядке.

В связи с использованием алфавитного порядка, систематические названия органических молекул на русском и английском языках может отличаться, но в конечном итоге это не важно, поскольку международным научным языком является английский.

Рациональная номенклатура

В основе названия органической молекулы по рациональной номенклатуре лежит выбор какого-то основного фрагмента ("босса"), вокруг которого располагаются различные радикалы. Изначально такую номенклатуру использовали только для алканов, потом расширили и на другие классы веществ и она также оказала влияние и на систематическую номенклатуру. На мой взгляд, эта номенклатура не самая удобная из-за её неоднозначности и неуниверсальности, но быть знакомым с ней необходимо.

Тривиальная номенклатура

Наверное это самая древняя номенклатура, собравшая в себя накопленные за тысячи лет данные людьми разных народов названия веществам, которые потом частично перетекли в систематическую номенклатуру или используются наравне с ней. Очень часто помимо основного названия вещества будет необходимо выучить его прозвище, которое может быть сложнее или длиннее систематического, но всё равно чаще используется. Для не ленивых рекомендую при изучении новых элементов или классов веществ переписывать в теоретическую тетрадь список наиболее распространённых тривиальных названий и постепенно их учить.

Достаточно крупный список тривиальных названий органических веществ, а также некоторых радикалов, я выложу в другой статье.

Итоги

Считаю, что данная статья может послужить хорошим началом для понимания, как дают названия органическим соединениям, а также составляют формулы по названиям. Но без упорной объёмной практики данный навык не появится. Поэтому в следующих статьях выдам задания для самостоятельной тренировки.

Смотрите также:

Что изучают на уроках химии: полный план

Органическая vs неорганическая химии

Чистые вещества и смеси