Формулы органических соединений
Содержание
Введение
Органическую химию часто называют химией углерода. Некоторым учащимся она нравится больше, чем неорганическая химия, которой были посвящены первые два года обучения (8-9 классы). Сегодня мы начнём погружаться в таинства органической химии, а именно познакомимся с видами химических формул, используемых в ней/ Это те самые формулы, которые так любят рисовать на обложках тетрадей для химии или в околонаучных сериалах.
Виды формул
Начиная с 8 классы мы в химии используем молекулярные формулы типа , которые с помощью нижних индексов и иногда скобок показывают сколько каких атомов содержится в молекуле. И очень редко требуется изображать молекулярные формулы типа H-O-H, просто потому что других вариантов как соединить этот набор атомов с учётом их валентностей или степеней окисления просто нет.
Однако если взять какое-то среднестатистическое органическое вещество, например аскорбиновую кислоту (по-простому витамин С), то для молекулярной формулы C₆H₈O₆ можно уже придумать несколько десятков, если не сотен комбинаций. А особенно въедливые ученики резонно заметят, что все индексы можно сократить на 2, получив C₃H₄O₃, но оказывается, почему-то так в органической химии не делают.
На самом деле для любого соединения (будь то органическое или неорганическое) существует несколько формул записи:
- молекулярная формула (истинная формула, брутто-формула) - отражает качественный и количественный состав каждой молекулы, например молекула глюкозы имеет формулу (C₆H₁₂O₆).
- простейшая формула - отражает соотношение атомов химических элементов в виде натуральных числе, получается из молекулярной путём сокращения: для молекулы глюкозы это будет (CH₂O).
- структурная формула - отображает взаимное расположение атомов, с указанием связей между ними в виде чёрточек (смотри рисунок ниже).
Для неорганических соединений удобно использование молекулярных формул из-за их краткости и почти полного отсутствия изомеров. Изомеры - вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разными структурными формула и, как следствие, с разными физическими и химическими свойствами.
В органической химии у каждого уважающего себя соединения есть несколько десятков изомеров, поэтому преимущественно используются структурные формулы, позволяющие чётко предсказать химические свойства молекулы. На первый взгляд это выглядит неудобным, но это может быть даже интересно, напоминает сборку детского конструктора Lego по инструкции.
Основы структурных формул
В органической химии чаще используется валентность, а не степень окисления (спасибо известным химикам XIX века Ф.А. Кекуле и А.М. Бутлерову). Валентность - это число, равное количеству химических связей, образованных данным атомом с соседними атомами.
В основе почти любого органического соединения находится цепочка из связанных друг с другом атомов углерода - углеродный скелет. Также в углеродном скелете возможны кольца из атомов углерода и многочисленные ответвления от него.
По умолчанию между каждой парой углеродов находится одна связь, которую называют одинарной. Также возможны двойная (две связи) и тройная (три связи).
На основу в виде углеродного скелета "насаживают" другие атомы или группы атомов, которые принято называть заместителями или функциональными группами, например Cl, NO₂, COOH. Поскольку у каждого углерода валентность всегда равна IV, на оставшиеся неиспользованные связи "садятся" атомы водорода.
Разновидности структурных формул
На первых этапах (буквально первые 5 минут) допустимо использовать расширенные структурные формулы, в которой вокруг каждого углерода расставляются по 4 связи в виде плюсика, на которые "навешаны" функциональные группы и атомы водорода. Но такие структурные формулы занимают много места, требуют много времени для рисования и похожи на какую-то мохнатую гусеницу 🐛.
Поэтому в школе оптимально использовать стандартные структурные формулы, в которых количество атомов водорода, связанных с одним атомом углерода указывается в виде нижнего индекса. Традиционно атомы водорода указываются после атома углерода, с которым они связаны (справа от него), но иногда их располагают спереди (слева). При этом, если какой-то фрагмент повторяется несколько раз, допустимо записать его в скобках с нижним индексом.
Но настоящие органики (и те, кто дожил до декабря-января стандартной школьной органической химии) чаще используют сокращённые структурные формулы, которые больше похожи на геометрические ломанные линии. В сокращённых структурных формулах отображаются только типы связей между углеродами (одинарные/двойные/тройные) и гетероатомы (не углероды и не водороды). Данные формулы самые компактные, зрительно узнаваемые, а количество водородов у каждого атома углерода легко посчитать (сколько связей у углерода не хватает до 4).
Заключение
Данная статья не претендует на всеобъемлющее описание вариаций формул, которые применяются в современной органической или тем более металлоорганической химиях, но даёт начальное представление. Следующим этапом в изучении органической химии является номенклатура - правила, по которым даются названия тем или иным соединениям.
Что изучают на уроках химии: полный план