Прежде чем мы углубимся в строение атома и сделаем большой шаг навстречу валентностями и степеням окисления, стоит посмотреть, как с годами менялось человеческое представление о строении атома начиная с древнейших времён и до настоящего.

Античная модель Демокрита (V век до н.э.)

Слово атом с древнегреческого значит неделимый (а = не, том = делить) было придумано древнегреческим философом Левскиппом и его учеником Демокритом (V - IV века до н.э.). По их теории, атомы - мельчайшие неделимые вечно существующие частицы, обладающие определённой формой и образующие саму суть материи. Также известно, что параллельно с этим в индийской и исламской культурах возникали схожие теории.

Атомистическая теория многократно исчезала и вновь всплывала в трудах различных европейских мыслителей. В 1808 году Джон Дальтон окончательно возродил атомизм, описывая:

Атомы - химические элементы, которые нельзя создать заново, разделить на более мелкие частицы, уничтожить путём каких-либо химических превращений. Любая химическая реакция просто изменяет порядок группировки атомов.

Эта важнейшая мысль всё ещё верна и является основой всех остальных моделей строения атома.

Модель пудинга с изюмом от Томпсона (1904 год)

На рубеже XIX век - XX веков физики-экспериментаторы установили наличие более мелких отрицательно заряженных частиц внутри атома, которые Джордж Джонстон Стони назвал электронами. В то же время было установлено, что атом как одно целое не имел заряда.

На основе эти данных Томпсон в 1904 году предложил модель атома, обладающую следующими свойствами:

1. Все атомы независимо от природы нейтральны и содержат внутри отрицательно заряженные электроны.
2. Именно малые по размерам и массам электроны ответственны за линейчатые оптические спектры (позволяют устанавливать состав веществ, даже звёзд по основе отражённого от них света).
3. Электроны (изюм) находятся в сферическом облаке положительного заряда (тесто пудинга) и могут свободно перемещаться в этом пространстве с равной плотностью заряда.

Интересно, что сам Томпсон выдвигал альтернативные теории строения атома, более соответствующие современным представлениям.

Тем не менее уже в 1911 году Эрнест Резерфорд опроверг эту теорию, анализируя данные эксперимента по рассеянию альфа-частиц (ядра атомов гелия) на золотой фольге.

От модели Томпсона мы переняли суммарную нейтральность атома и природу оптических спектров.

Планетарная модель Резерфорда (1911 год)

Эрнест Резерфорд как настоящий учёный не просто критиковал, но предложил свою модель строения атома, соответствовавшую изученным им экспериментальным данным:

1. В центре атома расположено массивное положительно заряженное ядро (как звезда).
2. Электроны двигаются вокруг ядра по орбитам (как планеты).

Несмотря на это данная модель не объясняла, почему вращающиеся вокруг ядра электроны не теряют всю энергию и не падают на ядро. Также возникали проблемы с оптическими спектрами.

Эта модель до сих пор является самой доступной для понимания обывателей, поэтому часто школьники остаются с общим представлением, что электроны летают по чётким круговым орбитам вокруг ядра.

Квантовая модель Бора (1913 год)

Нильс Бор совершил скачок, создавая полуклассическую модель атома и вводя два важных постулата:

1. Электроны могут находиться только на нескольких разрешённых стационарных орбитах с фиксированной энергией.
2. Переход между орбитами возможен только с поглощением или выделением порции (кванта) энергии (фотона).

На главный вопрос, почему же электроны не теряют энергию на стационарных орбитах, Нильс Бор мог бы ответить "Потому что я так решил". Серьёзно. Такое постулирование позволило ему, как и многим учёным до него, подогнать теорию к имеющимся экспериментальным данным.

Эта модель отлично описывала одноэлектронный атом водорода и водородоподобные ионы, но не позволяла описывать все остальные реальные атомы, а также не объясняла наличие тонкой структуры в получаемых оптических спектрах.

Квантово-механическая модель атома (1920-ые - настоящее время)

Квантово-механическая модель атома на основе работ Шрёдингера, Гейзенберга и Дирака развивает идеи предыдущих моделей с учётом корпускулярно-волновой природы электронов. Несмотря на повышенную сложность её восприятия, данная модель не идеальна и обладает рядом недостатков, иногда становящихся преимуществами. Как и в любой другой модели, есть упрощения, без которых полная задача становится почти неразрешимой (в разумные сроки и с использованием доступных человечеству ресурсов):

1. Ядро атома считается неподвижным в рамках приближения Борна-Оппенгеймера. Это важно только в случае, когда требуется точнейший расчёт уровней энергии атома.
2. Поле ядра (за счёт положительно заряженных протонов) считается идеально сферическим. Нарушается в многоэлектронных атомах (то есть во всех кроме водорода) при учёте тонких и сверхтонких эффектов.
3. Электрон считается точечной и бесформенной частицей. На данный момент нет опровержения, что электрон является лептоном, поэтому не противоречит никаким экспериментальным данным.
4. Игнорируются потенциально большие скорости и импульсы электронов в рамках уравнения Шрёдингера. Релятивистские эффекты и необходимость учёта СТО возникает у тяжёлых атомов ниже 4-ого периода, например у f-металлов. Пример нарушения: жидкое состояние ртути и золотистый цвет золота.
5. Электроны не отталкиваются друг от друга напрямую в рамках одноэлектронного приближения Хартри-Фока. Самое грубое и самое важное допущение, возникающее из-за сложности описания любой трёх- и более компонентной системы.

Данная модель не только хорошо стыкуется с экспериментальными данными, но и позволяет рассчитывать необходимые характеристики атомов и материалов с необходимой точностью.

Является ли это конечной теорией? Уверен, что нет, но пока нет противоречащих ей экспериментальных данных.

Подведём итоги

Человечество всегда старается придумать описание процессов вокруг нас, чтобы можно было с высокой точностью предсказать какие-то события и получить от этого выгоду. Раньше это был удел только философов, теперь же каждый новый материал или устройство является результатом кропотливого многолетнего труда множества учёных, в том числе химиков. Несмотря на это мы (люди) до сих пор плохо понимаем, как устроены атомы и что ещё можно с ними сделать.

Как и всегда, всем настойчиво рекомендую при изучении любого материала, даже хорошо известного, задаваться вопросами "Почему?", "А что, если… ?" и другими подобными и честно стараться придумать ответы самостоятельно, а затем находить подтверждения или опровержения своим мыслям.

Смотрите также:

• Как правильно учиться
• Что изучают на уроках химии: полный план
• Физические и химические явления

В цепочках со множеством неизвестных сложность возникает из-за неопределённости, какой из продуктов реакции надо брать для следующих превращений. Хотя часто цепочки посвящены превращениям относительно какого-то одного химического элемента, более сложные олимпиадные цепочки требуют развитой химической интуиции. Она приобретается только путем упорной работы с огромным количеством заданий, изучением химической теории и даже истории химических открытий.

Комментарии к реакциям:

1. Хромат аммония как и другие популярные хроматы — жёлтый порошок, стабильный в щелочной среде. При добавлении кислоты происходит его превращение в стабильный в кислой среде дихромат оранжевого цвета.
2. Разложение дихромата аммония — известная реакция вулкана, сопровождающаяся выделением большого количества тепла и выбросами тёмно-зелёного, почти чёрного токсичного оксида хрома(III).
3. Процесс Габбера — многотоннажный промышленный способ каталитического синтеза аммиака из атмосферного азота и водорода. Реакция гидрирования могла бы протекать также с оксидом хрома(III) с получением оксида хрома(II), но через несколько стадий мы бы уткнулись в тупик.
4. Каталитическое окисление аммиака позволяет повысить степень окисления азота до +2 и перевести его в несолеобразующий оксид азота(II). Запомните: В отсутствии катализатора аммиак сгорает до воды и молекулярного азота.
5. Дальнейшее дожигание до характерного бурой окраски оксида азота(IV) уже не требует катализатора. Будьте аккуратны: такая окраска получаемого оксида обусловлена радикальной природой частиц NO₂, что повышает их реакционную активность и опасность.
6. Оксид азота(IV) — кислотный, но ему соответствует сразу две кислоты, поэтому реакция нейтрализации сопровождается диспропорционированием азота с образование сразу нитрата и нитрита.
7. Разложение нитратов активных металлов (кроме лития) приводит к образованию нитритов и кислорода. Альтернативная реакция невозможна, поскольку нитриты щелочных металлов термически стабильные. Нитриты остальных металлов разлагаются на оксид азота(IV), оксид металла или металлический металл в зависимости от активности последних.

Эта цепочка во многом дополняет самую первую цепочку по неорганической химии, представленную в моём блоге.

Помните, даже если вы прочитали мои комментарии к реакциям и всё выглядит понятным, это ничто по сравнению с самостоятельной попыткой выполнить задание.

Смотрите также:

• Масса молекулы, массовая доля элемента, массовая доля в растворе
• Валентности
• Атомы. Таблица Менделеева

Как всегда, сложности в данной цепочке могут возникнуть из-за спешки и невнимательности: неверный продукт реакции на первых этапах приведёт к полностью неверному результату. Также придётся ещё догадываться о природе 6-ой реакции.

Комментарии к реакциям:

1. Реакция нитрования ароматики проходит в присутствии концентрированной серной кислоты. На бумаге выглядит здорово, но в реальности требует нескольких часов кипячения, образуются различные побочные продукты, от которых требуется очищение. Также нитро-группа снижает активность ароматического кольца.
2. Реакция Зинина или восстановление атомарным водородом, получаемым in situ из соляной кислоты под действием среднеактивного металла (Fe, Zn, Sn). Образующаяся амино-группа анилина вступает в реакцию нейтрализации с избытком соляной кислоты с образованием соли. Не забывайте про это!
3. Продукт ацилирования по Фриделю-Крафтсу в присутствии кислот Льюиса (AlCl₃, FeBr₃, ZnCl₂) определяется ориентантом. Амино-группа является ориентантом первого рода (орто- и пара-положения), однако аммонийная соль уже является ориентантом второго рода (мета-положение).
4. Дальнейшей алкилирование по Фриделю-Крафтсу продукта реакции происходит согласованно двумя мета-ориентантами.
5. Бромирование в жёстких условиях - характерная реакция для алканов и алкильных фрагментов. Замещение протекает "в центр" или в область большей стабилизации промежуточных радикалов, например в непосредственной близости от кратных связей.
6. Логичным продолжением предыдущей реакции является отщепление галогеноводорода с образованием аналога стирола. Не забывайте, что среда играет важнейшую роль: в водной среде будет происходить преимущественно замещение галогена на гидроксильную группу.
7. Присоединение бромоводорода к алкену обычно происходит по правилу Марковникова, однако в присутствии перекисей проявляется одноимённый эффект Хараша, увеличивающий процент продукта реакции против вышеуказанного правила.
8. Финальная реакция позволяет наконец убрать хлороводород реакцией нейтрализации с содой и получить амино-группу. Раньше это не имело смысла, так как использовались или образовывались кислоты.

Смотрите также:

Что изучают на уроках химии: полный план

Строение атома

Молекулярные формулы

Относительная молекулярная масса и массовая доля атомов в молекуле

Ранее мы изучили строение атома и узнали, что основной вклад в массу атома вносят нейтроны и протоны. Их массы измеряют в особых атомных единицах массы (а.е.м.) или же Дальтонах (Да). В большинстве случаев удобно использовать относительные атомные массы атомов химических элементов (Ar), которые измерены относительно эталонного изотопа углерода ¹²C (начиная с 1960 года) и приведены в Периодической таблице им. Д.И. Менделеева.

А если несколько атомов образуют связи друг с другом, образуя например молекулу или другую структурную единицу? Логично, что тогда масса этой частицы будет равна сумме масс атомов, входящих в состав этой молекулы. При использовании относительных атомных масс элементов, их сумма называется относительной молекулярной массой (Mr), которая также измеряется в а.е.м.
Например:

Исходя из этих данных, атомы разных химических элементов вносят разный вклад в суммарную массу, что выражают в виде массовой доли элемента (ω - греческая буква, читается как "омега").

Рассмотрим базовую задачу:

Задача 1.
Определите массовую долю всех элементов в молекуле нитрата бария.

Соотношение числа атомов в молекуле

Заметим, что в формуле массовой доли всегда в знаменателе относительная молекулярная масса всей молекулы. Тогда для молекулы вида AₓOᵧ можно найти соотношение числа атомов каждого элемента как:

Данный подход позволяет находит простейшие (эмпирические) формулы молекул из любого числа химических элементов по их массовым долям.

Задача 2.
Определите формулу молекулы кислородсодержащей соли, в которой массовые доли атомов натрия и серы соответственно равны 20,72% и 28,83%.

Массовые доли в растворах, сплавах и других смесях

Красота математики заключается в том, что она универсальна в описании многогранного окружающего мира. Поэтому ту же массовую долю широко используют для описания концентрации растворов:

Рассмотрим несколько типовых и базовых задач по массовым долям в растворах.

Задача 3.
Какую массу воды необходимо добавить к 20 г глюкозы для получения 10%-ого раствора глюкозы.

Задача 4.
Смешали 150 г 20%-ого и 50 г 10%-ого серной кислоты. Определите массовую долю серной кислоты в полученном растворе.

Достаточно часто учащиеся возражают мне, что такие записи избыточные и эту задачу можно решить за пару действий. И я согласен: когда мне надо самому решить эту задачу, я могу ничего не записывать и выполнить 2-3 вычисления на калькуляторе прежде чем дать ответ. Однако на любом экзамене и олимпиаде значительную роль играет именно умение представить правильно своё решение. Не надейтесь, что внезапно в стрессовой ситуации на экзамене вы начнёте всё оформлять правильно и без ошибок. Лучше потратить время в процессе подготовки, но довести до автоматизма умение описывать своё решение чётко и по пунктам.

Усложнение задач с массовыми долями заключается в использовании кристаллогидратов - тоже своего рода растворов в твёрдом виде. Для них не даются массовые доли вещества, но можно её вычислить на основе молекулярной массы по аналогии с массовой долей элемента.

Задача 5.
В 400 г воды растворили 4,98 г CuSO₄·5H₂O (медного купороса). Определите массовую долю CuSO₄ в образовавшемся растворе.

Итоги

Масса молекулы и массовая доля - одна из базовых величин в химии. Понимание придёт только с практикой, поэтому не ленитесь и решайте разные задачи, в том числе под моим авторством.

Смотрите также:

• Как правильно учиться
• Что изучают на уроках химии: полный план
• Физические и химические явления

В основе данной цепочки лежат базовые реакции нейтрализации, обмена, которые я усложнил часто используемыми с ЕГЭ реакциями необратимого гидролиза и комплексообразования.

Комментарии к реакциям:

1. Оксид алюминия, являясь амфотерным оксидом, легко вступает в реакцию нейтрализации с сильными кислотами, образуя соль и воду. Данная реакция протекает необратимо из-за образования слабого электролита в виде воды.
2. Вторая реакция является усложнённой версией реакции обмена двух солей и часто встречается в ЕГЭ в № 31. Карбонат алюминия в водной среде разлагается (смотри в Таблицу растворимости) в результате реакции необратимого гидролиза. При этом обычно образуется слабый гидроксид металла, выпадающий в осадок, и слабая кислота, зачастую тут же разлагающаяся (сернистая или угольная).
3. Гидроксид алюминия относится в классу амфотерных гидроксидов, что позволяет ему в избытке щелочей растворяться с образованием комплексной соли. При этом комплексные анионы обычно плохо диссоциируют, что препятствует обратной реакции. Иногда вместо указанной в решении соли тетрагидроксоалюмината натрия (Na[Al(OH)₄]) записывают аналогичную комплексную соль с координационным числом центрального катиона алюминия равным 6: гексагидроксоалюминат натрия (Na₃[Al(OH)₆])
4. Для удобства изучения химических солей комплексных гидроксо-солей их можно рассматривать как смесь двух оснований: NaOH + Al(OH)₃. Такая смесь вступает в реакции нейтрализации с кислотами. При использовании сильных кислот вроде серной произошло бы образование сульфатов обоих металлов. Однако при использовании слабых кислот или их аналогов (углекислый газ в воде образует небольшую долю слабой угольной кислоты) в реакцию вступает только более активный гидроксид натрия, заставляя гидроксид алюминия выпадать в осадок.
5. Многие нерастворимые неорганические соединения (гидроксиды, карбонаты, силикаты и сульфиты) при нагревании разлагаются на составляющие их оксиды.
6. Аналогично первой реакции, оксид алюминия растворяется в азотной кислоте с образованием соли.
7. Очень важно для успешной сдачи любого экзамена по химии помнить, что все нитраты металлов разлагаются в при нагревании. При этом продукты разложения несколько отличаются для металлов разной активности. Алюминий наряду с другими среднеактивными металлами, а также литием и медью, при разложении остаётся в оксиде, пока оксид азота(IV) вместе с кислородом покидают реакционную смесь.

Смотрите также:

• Как правильно учиться
• Что изучают на уроках химии: полный план
• Строение атома

Комментарии к реакциям:

1. Для малых циклов (циклопропан и циклобутан) характерны реакции присоединения с разрывом цикла. Гидрогалогенирование циклобутана приводит к образованию линейного 1-бромбутана.
2. Дегидрогалогенирование протекает преимущество под действием щелочей в спиртовом растворе с образованием кратных связей, например бутена-1.
3. Традиционная реакция окисления происходит с разрывом двойной связи с образованием соли карбоновой кислоты в водной среде.
4. Электрохимический синтез Кольбе - древний и мало используемый в современности метод получения алканов из солей с удвоением углеродной цепи. Достаточно часто встречается в первой части для усложнения варианта.
5. Бромирование алканов протекает только с жёстких условиях, например под действием жёсткого ультрафиолета (не как лампочка для проверки купюр, а обжигающий кожу ультрафиолет). При отсутствии электроноакцепторных заместителей, замещение происходит преимущественно по наименее гидрогенезированному углероду (в центр).
6. При взаимодействии галогеналканов с избытком аммиака происходит образование аммонийной соли бромида, однако возможно одновременное отщепление брома в присутствии щелочей с образованием аминов.
7. Реакция аминов (преимущественно первичных) с азотистой кислотой, образующейся in situ (непосредственно в реакционной смеси из более стабильного нитрита натрия и соляной кислоты), очень популярна для реакции присоединения различных нуклеофилов к неустойчивым солям алкилдиазония. При отсутствии дополнительных реагентов, происходит образование спиртов.

Смотрите также:

• Как правильно учиться
• Что изучают на уроках химии: полный план
• Физические и химические явления

Общие рекомендации всё те же: не спешите, обдумывайте свои шаги с разных сторон и желательно не на уровне начальной школы.

Комментарии к реакциям:

1. Соли бескислородных кислот можно получать несколькими способами. Например сплавляя металл с неметаллом или проводя реакцию замещения металлом водорода из самой кислоты. В обоих случаях металл является восстановителем. Если металл может проявлять несколько различных степеней окисления, то его степень окисления в получаемой соли определяется окислителем. Хлор - сильный окислитель, поэтому он повысил бы степень окисления железа до +3: Fe + Cl₂ = FeCl₃. А водород в соляной кислоте - слабый окислитель, который не так сильно меняет степень окисления металла.
2. Дальнейшее повышение степени окисления возможно только в присутствии достаточно сильного окислителя. Учитывая, что соотношение металл:неметалл в этой соли возрастает, проще всего добавить молекулярный хлор.
3. Обратное снижение степени окисления железа возможно под действием хороших восстановителей. Проблема, что активные металлы - слишком сильные восстановители, которые полностью вытеснят железо. И тут на помощь приходит ряд активности металлов. В нём указаны восстановительные свойства только металлов в нулевых степенях окисления, а нам нужно трёхвалентное железо, которое на самом деле очень плохой восстановитель. Так, восстановительная активность падает в ряду: Fe²⁺ > Fe⁰ > H⁰ > Cu²⁺ > Fe³⁺. Поэтому можно использовать молекулярный водород, медь или само железо. Дальнейшее снижение степени окисления не происходит из-за недостаточной активности реагента. Для углубления в этой теме изучайте электрохимические потенциалы.
4. Стандартная реакция обмена. Не забывайте, что соли хорошо реагируют в растворах, то есть должны быть растворимыми. И реакция обмена должна быть необратимой благодаря образованию слабого электролита или его аналога (комплексная/кислая соль), или неэлектролита (оксиды).
5. Разложение нитратов металлов одна из любимых тем на экзаменах и олимпиадах и must have для каждого учащегося. В ходе их разложения выделяется молекулярный кислород, поэтому если металл в регенте находится в степени окисления меньше базовой, то переходит в более стабильную (Fe²⁺ -> Fe³⁺, Cr²⁺ -> Cr³⁺, Mn²⁺ -> Mn⁴⁺).
6. Амфотерные оксиды вступают в реакции нейтрализации с щелочами. Активные амфотерные соединения в растворах образуют комплексные соли с гидроксогруппами. При сплавлении образуются различные ферриты и ферраты, алюминаты и т.д.
7. Полученный феррат(III) калия можно для упрощения рассматривать как смесь оксида калия и оксида железа(III). Исходя из этого легко понять, что при добавлении избытка кислоты будут образовываться соли этих металлов.

Смотрите также:

Что изучают на уроках химии: полный план

Валентности

Как правильно учиться

Данная цепочка превращений соответствует среднему уровню сложности, но содержит несколько важных моментов, про которые не стоит забывать на экзамене.

Комментарии к реакциям:

1. Платина (Pt) наравне с никелем и палладием (Ni, Pd) применяется в качестве катализатора в реакции (де)гидрирования. В ходе этой промышленной реакции образуется смесь продуктов, поэтому для выбора главного продукта, задуманного разработчиками экзамена, смотрите на следующие этапы цепочки. Здесь мы видим катализатор FeBr₃ - кислоту Льюиса, которая используется в двух случаях: реакция изомеризации и реакции замещения по ароматическому кольцу. Также не стоит забывать, что при дегидрировании с образованием кольца, предпочтение отдаём шестичленным циклам, например: гептан -> толуол.
2. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу протекает в присутствии кислот Льюиса. Наиболее частые варианты катализаторов: FeBr₃, FeCl₃, AlCl₃, AlBr₃, ZnCl₂, ZnBr₂, также возможно получение кислоты Льюиса in situ (непосредственно в реакционной смеси) путем смешения железных опилок и концентрированного брома: Fe + Br₂. Как вспомнили выше, кислоты Льюиса выступают катализаторами в реакции изомеризации. Поэтому при алкилировании длинными алкильными фрагментами, происходит их "скручивание", как в этой реакции н-пропил -> изо-пропил.
3. Нитрование ароматических соединений и другие реакции замещения производных бензола в зависимости от уже присоединённых к кольцу заместителей, идёт в орто- и пара-положения (ориентанты-доноры первого рода) или в мета-положение (ориентанты-акцепторы второго рода). Изо-пропильная группа является ориентантом первого рода, активируя ароматическое кольцо в орто- и пара-положениях. Орто-положение по статистике должно встречаться в 2 раза чаще, но часто затрудняется из-за объёмности заместителей (стерический эффект), поэтому в реакциях возможно образование преимущественно одного продукта. Обратите внимание, что если вы записываете функциональные группы слева от кольца или углеродного скелета, то атомы в них должны располагаться зеркально (не NO₂, а O₂N), демонстрируя связь углерода с нужным атомом заместителя.
4. Окисление гомологов бензола происходит с образованием ароматических карбоновых кислот (бензойная, фталевая и т.д.) на основе ближайшего к кольцу атома углерода, остальные углероды отщепляются с последующим окислением до соответствующих продуктов (углекислый газ, карбоновые кислоты или кетоны). Не забывайте, что в нейтральной среде образуются соли этих кислот!
5. Гидрирование (восстановление) в органической химии может протекать с разной степенью и для каждой функциональной группы отдельно. В данном веществе происходит восстановление карбоксильной группы (до альдегидной или гидроксильной) и нитро-группы (до амина). Также возможно восстановление ароматического кольца до циклогексана, но ароматика исчезает только в крайних случаях при отсутствии разумных альтернатив. Конечный продукт в органических цепочках в ЕГЭ определяется в первую очередь по следующим этапам цепочки: далее представлены условия межмолекулярной дегидратации. Поэтому происходит восстановление протекает по нитрогруппе и по карбоксильной группе с образованием аминоспирта.
6. Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит в присутствии сильных водоотнимающих агентов (H₂SO₄ или P₂O₅) с образованием простых эфиров. Важно не забывать, что в органической химии разные функциональные группы реагируют синхронно и по-разному, поэтому в реальной лабораторной химии повсеместно используются "защитные группы". В сильнокислых условиях амино-группа также реагирует с образованием солей аммония, при этом анион будет кислым (гидросульфат, а не сульфат).

Смотрите также:

Что изучают на уроках химии: полный план

Органическая vs неорганическая химии

Номенклатура органических соединений

Комментарии к реакциям:

1. Оксид марганца(IV) может использоваться как катализатор для ускорения разложения перекиси водорода, так и как окислитель. Чаще всего его используют вместо перманганата калия для получения газообразного хлора (если решите проводить эту реакцию сами, обеспечьте очень хорошую вентиляцию!).
2. Молекулярный хлор, как и многие другие неметаллы вступают в реакции диспропорционирования с щелочной среде. При этом в зависимости от температуры реакционной смеси можно получить как гипохлорит калия (при охлаждении), так и хлорат калия.
3. Бертолетова соль (хлорат калия) является сильным окислителем, используется в зажигательной смеси спичечных головок в смеси с красным фосфором.
4. Нагревание хлоридов в безводной концентрированной серной кислоте является одним из способов получения достаточно чистого газообразного хлороводорода в лабораторных условиях. Обратно реакция не протекает, поскольку более сильные кислоты вытесняют более слабые кислоты из их солей.

Смотрите также:

• Как правильно учиться
• Что изучают на уроках химии: полный план
• Строение атома

Внимательные могли заметить, что это зацикленная реакция, но чтобы не пугать особо слабонервных, я записал её в строчку. И в ней целых 7 превращений, в отличии от традиционных 5 реакций из ЕГЭ, но кто меня осудит за желание дать вам больше возможностей потренироваться?

Итак, поехали. На первый взгляд кажется, что самое сложное это определить вещества X₅ и X₆, но самые интересные и нестандартные превращения как раз находятся в середине за казалось бы традиционными реагентами.

Комментарии к реакциям:

1. На протяжении школьной органической химии периодически встречаются именные реакции, которые надо назубок знать. Одна из них это реакция Лебедева, по которой ранее в промышленных масштабах получали дивинил (бутадиен-1,3) из этилового спирта в присутствии гетерогенных катализаторов (Al₂O₃, ZnO, Cr₂O₃) при температуре около 450°С.
2. Реакция присоединения галогена (и не только) к сопряжённым бутадиенам может протекать по двум механизмам: при комнатной температуре основная реакция 1,4-присоединение, в которой двойная связь мигрирует в середину. При пониженной температуре (около -80°С) можно получить термодинамический продукт 1,2-присоединения, но такую реакцию почти не рассматривают в рамках ЕГЭ.
3. Реакция отщепления галогенов цинком и другими двухвалентными металлами (Mg, Ca) является логическим продолжением внутримолекулярной реакции Вюрца. В зависимости от расположения галогенов может происходить образование цикла или двойных связей. В реальной реакции двойная связь, конечно, не переживёт процесс циклизации.
4. Жёсткое окисление перманганатом калия (в кислой или нейтральной среде) всегда приводит к разрыву кратных связей с их последующим окислением, преимущественно до карбоновых кислот. В нейтральной среде среди неорганических продуктов образуется гидроксид калия, поэтому получаем сукцинат калия (соль янтарной кислоты). Данная реакция представляет повышенную сложность из-за необходимости расставлять коэффициенты, что удобнее всего сделать с помощью метода электронного баланса. Кроме того, в процессе уравнивания становится ясно, что в ходе реакции образуется больше молекул воды, чем расходуется, поэтому вода указана под стрелкой, а не как реагент.
5. Синтез Дюма (сплавление солей карбоновых кислот с твёрдыми щелочами) - часто встречается как в первой, так и второй частях ЕГЭ по химии как способ отщепления карбоксильной группы и получения алкана.
6. Стандартная реакция замещения галогена в галогеналкане щёлочами в водном растворе. Важно отличать от схожей реакции отщепления в спиртовой среде!

Жду комментариев, вопросов и предложений.

Смотрите также:

Что изучают на уроках химии: полный план

Органическая vs неорганическая химии

Номенклатура органических соединений